Le 12 juin 1999, Palmeiras met fin à une malédiction en Copa Libertadores et décroche son premier titre dans l’épreuve.
Pour ses deux premières participations à la Copa Libertadores, Palmeiras s’incline en finale, en 1961 et 1968. Après une demi-finale perdue en 1971, Palmeiras enchaîne les éliminations au premier tour dans les années soixante-dix et ne dispute plus le tournoi jusqu’en 1994. Palmeiras gifle Boca Juniors sur le score de 6-1en phase de groupes, mais tombe en huitièmes de finale face au double tenant du titre, le rival São Paulo. Un an plus tard, Palmeiras s’offre une nouvelle goleada au premier tour, une victoire 7-0 sur El Nacional avec notamment des doublés de Rivaldo et Edmundo, et passe cette fois l’obstacle des huitièmes de finale. Palmeiras est éliminé en quarts de finale par le futur vainqueur, Grêmio. La victoire 5-1 du Verdão au retour est insuffisante après le 5-0 subi à l’aller. Palmeiras retrouve la compétition-reine quatre ans plus tard grâce à la Coupe du Brésil remportée en 1998 face au Cruzeiro.
Une première phase difficile
En phase de groupes de la Copa Libertadores 1999, Palmeiras affronte le grand rival et dernier champion du Brésil, le Corinthians, ainsi que les deux clubs les plus titrés du Paraguay, Olimpia et Cerro Porteño. Palmeiras débute face au Corinthians et remporte le premier Derby Paulista de l’histoire de la Copa Libertadores, le Paraguayen Arce marquant le seul but du match. Le Verdão confirme avec une large victoire sur le Cerro Porteño au Defensores del Chaco, où quatre des cinq buts de Palmeiras sont marqués de la tête. La suite de la première phase est compliquée pour Palmeiras : défaite face à Olimpia au Paraguay, match nul lors de la revanche au Parque Antárctica et défaite contre le Corinthians. Ce match marque les débuts dans la compétition du gardien Marcos, profitant de la blessure du gardien titulaire Velloso. Au club depuis 1992, Marcos reste dans l’ombre et est vu avec méfiance par les supporters, encaissant treize buts en quatre matchs du tournoi Rio – São Paulo disputé au début de l’année, compétition jouée avec les remplaçants.
Marcos joue malgré une luxation à l’auriculaire, Scolari lui disant qu’il faut parfois faire des sacrifices pour jouer, et n’évite pas la défaite du Porco. Il brille cependant en Coupe du Brésil, disputée en même temps que la Libertadores, et obtient sa place de titulaire. Palmeiras remporte le dernier match de son groupe, face au Cerro Portenõ, avec des buts des défenseurs Arce et Júnior Baiano, qui marque son cinquième but de la compétition ! Malgré cette victoire, Palmeiras termine derrière le Corinthians et la deuxième place le condamne à affronter le tenant du titre Vasco en huitièmes de finale pour une revanche de la finale du Brasileirão 1997, perdue par Palmeiras. Oséas ouvre le score pour le Verdão, mais Vasco obtient finalement le match nul 1-1. Lors de ce match, Alex, qui passe à côté de la rencontre, sort sous les sifflets du Parque Antárctica. Alex est régulièrement critiqué par les supporters pour sa lenteur, étant même surnommé par un journaliste « Alexotan », du nom d’un médicament qui entraîne des somnolences. Dans le livre Alex, a biografia, écrite par Marcos Eduardo Neves, Alex se confie sur le match face au Vasco : « J’ai été sifflé dès que Felipão m’a remplacé. Les sifflets étaient le moins pire, j’ai quitté le terrain en pensant que j’avais été une merde. J’étais sûr de ne pas être titulaire pour le match retour. J’ai passé trois jours en le pensant ».
Nouvelles idoles
Luiz Felipe Scolari informe finalement Alex qu’il sera titulaire au retour et que cela sera le match le plus important de sa carrière. Le Vasco de Juninho Pernambucano est le grand favori du match, recevant dans un São Januário réputé imprenable. Vasco ouvre le score, mais s’incline finalement 4-2 avec un grand match d’Alex, qui envoie Palmeiras en quarts de finale. « Ce match a changé mon statut au club. Jusqu’ici, j’étais un bon joueur, qui avait souvent aidé l’équipe mais qui se foirait dans les moments décisifs. Et pour ce match, absolument crucial pour nous, on a gagné 4-2, avec deux buts de ma part et un bon match. À partir de ce moment, je suis devenu incontestable, plus personne ne me remettait en question » poursuit Alex dans sa biographie.
Le quart de finale face au Corinthians, champion en titre du Brésil et qui conservera son titre en fin d’année, voit l’apparition d’un nouveau héros palestrino : Marcos. À l’aller, Oséas et Rogério permettent à Palmeiras de s’imposer 2-0, mais les futurs champions du monde 2002 Edílson et Ricardinho remettent tout le monde à égalité lors du match retour. Séance de tirs au but, Marcos prie avant chaque tentative et remercie Dieu lorsqu’il arrête le tir au but d’un autre champion du monde 2002, Vampeta. Déjà brillant lors du temps règlementaire avec plusieurs parades, Marcos est sanctifié par les supporters du Verdão et gagne un nouveau surnom : São Marcos. « Pour beaucoup, ce 12 mai est devenu le jour de São Marcos. Pour moi, il a été le début de tout », explique Marcos dans son autobiographie Nunca fui santo, écrite avec Mauro Beting. Palmeiras élimine le grand rival, Palmeiras est en demi-finale.
Palmeiras affronte ensuite un antre géant continental, River Plate, demi-finaliste de la dernière édition. Au Monumental, le Porco s’incline 1-0, mais l’homme du match est Marcos, dont les nombreuses parades empêchent la courte défaite de se transformer en goleada. Au retour, le héros se nomme Alex, auteur de deux buts dans la large victoire 3-0, qui permet à Palmeiras de retrouver la finale de la Copa Libertadores, trente-et-un ans après la défaite contre Independiente. Grâce au partenariat avec Parmalat, Palmeiras dispose d’une équipe de rêve avec le champion du monde 1994 Zinho, les futurs champions du monde 2002 Marcos, Roque Júnior, et Júnior, mais aussi les finalistes de la Coupe du Monde 1998 Júnior Baiano et César Sampaio, ainsi que des joueurs comme Alex, Evair ou encore Paulo Nunes et Arce, qui remportent sous le maillot du Grêmio la Copa Libertadores 1995 avec le désormais entraîneur de Palmeiras, Luiz Felipe Scolari.
Nouvelle séance de tirs au but
Palmeiras a besoin d’un tel effectif pour les nombreuses compétitions à jouer, en l’espace de trois semaines, le Verdão dispute les demi-finales et finale de la Libertadores et du championnat paulista, ainsi que les demi-finales de la Coupe du Brésil ! Palmeiras perd la finale aller de la Copa Libertadores sur la plus petite des marges face à Deportivo Cali et Felipão aligne l’équipe réserve pour la finale aller du championnat paulista, finalement perdue 3-0 contre le Corinthians, trois jours avant le retour de Libertadores. Au Parque Antárctica, devant 32 000 supporters, Luiz Felipe Scolari brille au coaching, en faisant entrer Evair, qui ouvre le score sur penalty. Cinq minutes plus tard, Zapata égalise, également sur le penalty, avant l’entrée en jeu de Euller. Dans la minute suivante, Euller décale Júnior, qui trouve Oséas dans la surface. Buteur lors de la Copa Mercosul 1998, Oséas remet les deux équipes à égalité sur l’ensemble des deux matchs. Tirs au but. Zinho, qui inscrit le tir au but décisif face au Corinthians en quarts de finale, ouvre la séance, mais sa frappe s’écrase sur la barre transversale. Tout le monde transforme ensuite le sien, jusqu’à Bedoya, qui trouve le poteau de Marcos. Euller marque, Martín Zapata tire à côté, Palmeiras est champion.
Le Verdão devient le deuxième club de São Paulo à remporter la Copa Libertadores après le São Paulo FC de Telê Santana, mais perd la Coupe Intercontinentale, Roy Keane marquant le seul but de la rencontre en faveur de Manchester United à la suite d’une erreur de Marcos. En 2000, Palmeiras élimine à nouveau le Corinthians de la Copa Libertadores aux tirs au but, Marcos arrêtant la tentative de Marcelinho Carioca, mais s’incline en finale face à Boca Juniors, à nouveau bourreau de Palmeiras en 2001, cette fois en demi-finale. Palmeiras doit attendre 2020 pour remporter à nouveau la Copa Libertadores, contre Santos au Maracanã. Un an plus tard, dans une nouvelle finale 100 % brésilienne, Palmeiras a l’occasion de conserver son titre face à Flamengo.